El placentino Blas Xil de Ocampo en su manuscrito sobre el linaje de los Monroy, Biblioteca Nacional sig. 2242 de 1650, remonta el origen de este apellido, al igual que muchos cronistas antiguos, a los descendientes de Vigil de Monroy.
Vigil de Monroy es un caballero francés, hijo del rey Dagoberto, que huye de su país con sus leales para librarse de su hermano que le usurpa el trono. Cruza los pirineos y se refugia en las montañas astures donde es acogido por el rey Pelayo que tras ver su bravura le nombra capitán (en latín vigil), llamándole desde entonces sus leales Vigil mon Roy (capitán mi Rey), nombre con el que se quedaría. Fe de ello puede darnos Pedro de Gratia Dey, rey de armas de los Reyes Católicos, en su libro de blasones a los linajes de Castilla (año 1484), que dedicó a los Monroy las siguientes estrofas:
Este Vigil de Monroy defendió, junto a Don Pelayo, la gruta de Covadonga y en sus proximidades se encuentra una sepultura antiquísima con las armas que le dio el Rey Pelayo y un escrito que dice: Aquí yace Don Vigil de Mon Roy, lo que según los cronistas de la época confirmaría su tesis.
Los descendientes de este primer Vigil de Monroy no aparecerán en crónicas hasta principios del siglo XII, donde el conde Don Pedro Xil de Ocampo y otros coinciden en señalar como descendiente de éste a Don Fernando Joanes de Monroy, seños de Allariz. Este acompañaba al rey de León y Castilla y a su esposa Dª Berenguela al tratado de Tuy el cuatro de julio de 1137, y posteriormente en el año 1139 a una ofrenda en el monasterio de Santa María la Real en Nágera.
El indicado Fernando Joanes de Monroy casaría con Dª Urraca Gómez, hija del conde Don Gómez Núñez de Guzmán Maldonado y Pombeiro y de Dª Elvira Pérez, hija del conde de la Trova en Galicia. El matrimonio tuvo como hijo primogénito a Pedro Fernández de Monroy que tendría el título de Señor de Fuente Encalada, fue gran caballero del rey Fernando II a quien acompañaba en sus campañas. Participó con el Rey Fernando II en la primera conquista de Cáceres en el año 1169, por lo que fue el primer Monroy que llegaría a tierras Extremeñas. En Cáceres casaría con Dª Mayor de Saavedra, de la nobleza de la ciudad, teniendo como hijo mayor a Fernán Pérez de Monroy.
Tras la toma de la ciudad de Cáceres por el Emir Yusuf Abu Jacob en 1173, los Monroy se desplazan a la recién creada ciudad de Plasencia en 1187 donde muere Pedro Fernández de Monroy al poco tiempo en 1189. Los Monroyes como nobles placentinos recibieron gran parte del denominado Sexmo de Plasencia, sobretodo en la zona de la Vera (Valverde) y en la zona de Talaván y las Quebradas, terrenos pertenecientes actualmente a Monroy y Talaván.
Fernán Pérez de Monroy participará en la definitiva conquista de Cáceres junto al Rey de León Alfonso IX el año 1229 y tendría el titulo de Señor de Valverde, Talaván, Las Quebradas y el Cortijo y Casa de la Paz, formando lo que se conoce como “ antiguo mayorazgo de los Monroy”.
Fernán Pérez de Monroy casó con Elvira Núñez y tuvo dos hijos, Nuño Pérez de Monroy, clérigo, abad de Santander, privado y confesor de la Reina Dª María de Molina, madre de Fernando IV y fundador del hospital de Santa María en Plasencia.
Por ser clérigo el mayorazgo pasaría a su hermano Fernán Pérez de Monroy que será el fundador de la Villa de Monroy por privilegio de Fernando IV el Emplazado el año 1309.
La carta privilegio dice así: Sepan cuantos esta carta bieren como yo don fernando por la gracia de Dios Rey de castilla de toledo de leon de Galicia de sevilla de cordoba de murcia de jaen del algarbe, señor de molina, por facer bien e merces a vos fernan perez de mon Roy, copero mayor de la Reina doña maria mi madre e por obras que me hecistesos doo e otorgo que podais poblar cien pobladores en el vuestro lugar que dizen de mon Roy, que sean dela tierra delas ordenes e de otros quales quier lugar, salbo del mio Realengo e que estos cien pobladores bos doy que sean buestros vasayos e buestros solariegos e que los pobleis a qual fuero vos quisieredes e os los doy con todos los pechos ederechos que yo abrria e debria.
Por el fragmento de esta carta privilegio se deduce que Fernán Pérez de Monroy fue el primer Señor de Monroy, fundador del definitivo Mayorazgo de Monroy, con centro estratégico en el pueblo que lleva su nombre, quien lo fundó al igual que construyó el castillo de esta localidad. Con Fernán Pérez de Monroy comenzó el conocido linaje de los monroyes y sus belicosidades. Merece la pena señalar la muerte en batalla de Blasco Gomes de Almaraz, Señor de Belvis, Almaraz y Deleitosa, que tras sitiar la localidad de Valverde para usurpársela al Monroy, éste le presentó batalla y le dio muerte, consiguiendo de esta manera levantar el sitio a Valverde.
Hernán Pérez de Monroy se le conocería como el Viejo por contar a su muerte con más de cien años. Casó con Dª Estefanía Rodríguez y tuvo por hijo a Fernán Pérez de Monroy conocido como el Mozo por su apuesto tipo el cual casaría con Dª Inés Rodríguez en 1359. Tuvo un hijo, Fernán Pérez de Monroy que moriría a consecuencia de la coz de un caballo y tres hijas Estefanía, María y Catalina Fernández de Monroy. El Mozo murió a manos de Diego Gomes de Almaraz que vengó así la muerte de su padre Blasco. Cuentan las crónicas que estando Diego de Almaraz con el Rey Enrique y pasando por la zona Fernán Pérez le dijo el Rey, como veis por ahí va vuestro amigo el Monroy. Diego de Almaraz dándose por aludido, juntó a sus leales y salió tras el Monroy, que sin respetar sus canas y tan solo por la venganza diole muerte.
El Rey mandó casar a las hijas de Fernan Perez de Monroy, el Mozo, de la siguiente manera: a la pequeña , Catalina, con Mosen Girao de Bayardo, caballero francés de la confianza del Rey, dándole como dote el señorío de Baldarrago, estos no tuvieron hijos; la segunda, María, casaría con Juan Rodríguez de las Varillas descendiente del conde D. Ramón de Borgoña, que repobló la ciudad de Salamanca; de este matrimonio tendrá un hijo Fernan Rodríguez de las Varillas que quedaría huérfano a temprana edad. Estefanía de Monroy casaría también por orden del Rey Enrique el Doliente con Garci González de Herrera, sobrino de Diego Gómez de Almaraz y sucederá en el mayorazgo a su padre por ser la mayor, no tuvieron hijos. Estefanía de Monroy, viendo que ya era mayor para tener hijos, mandó traer a su castillo de Monroy a su sobrino Fernan Rodríguez de las Varillas para que la sucediese en la casa de Monroy, según ordenaba la fundación del mayorazgo, tomando éste el nombre de Fernan Rodríguez de Monroy y las Varillas. Desde este momento las armas de la casa de Monroy llevan en su centro las armas de las varillas.
Cuentan las crónicas que estando en cierta ocasión Diego Gómez de Almaraz en el castillo de Monroy visitando a su sobrino Garci-González y a su esposa la señora de Monroy, y viendo el joven Fernan Rodríguez que el servicio cuchicheaba, preguntó a sus amigos que qué era lo que ocurría diciéndole que el que estaba con sus tíos era quien había matado a su abuelo, por lo que el joven Monroy empezó a insultar e injuriar a Diego de Almaraz. Se cree con bastante certeza que es en esta reunión donde se decide unir las casas de Monroy y Almaraz para terminar así con las luchas familiares y enemistades que se tenían. Debido a esto, Fernan Rodríguez de Monroy se casaría muy joven con Isabel de Almaraz, hija de Diego Gomes de Almaraz. Con este matrimonio de Monroy y Almaraz, la casa y su señor Fernán Rodríguez poseerá la mayor extensión de terrenos y pueblos de toda su historia, pues se fundieron el mayorazgo de Monroy y el mayorazgo de su esposa. Así pues el mayorazgo fundido pasaría a estar formado por Monroy Belvis, Almaraz, Deleitosa y las tierras del Valdarrago que se las daría su tía Catalina por no tener hijos y que eran los pueblos del Robledillo, Descargamaría y Puñonrostro ya desaparecido.
Este matrimonio tuvo una extensa descendencia, cinco hijo y siete hijas, de los que solo se mencionarán los más importantes.
Alonso de Monroy, el mayor de los hijo vivos, heredaría las tierras y los títulos de su madre, por ser el mayorazgo más rico; casaría con Juana de Sotomayor y sería maestre de Alcántara.
Rodrigo de Monroy, su cuarto hijo, heredaría el mayorazgo y las tierras de su padre por ser más pequeño que Alonso, se casaría con Mencía Alonso de Orellana y entre sus hijos destacaría Fernando de Monroy, conocido como el BEZUDO.
María de Monroy, la mayor de las hijas casaría con Enrique Enríquez, Señor de Villalba, nieto de Fernando I el Santo. María de Monroy pasó a la historia como María la Brava por la venganza que aplicó a los hermanos Manzanos, asesinos de sus hijos los Enríquez.
Cuentan las crónicas que, enterada María de Monroy de la matanza de sus hijos, y aun siendo viuda, no quiso que nadie fuese tras los asesinos de sus hijos, sino que ella misma capitaneó a un grupo de leales para ir tras ellos. Encontraron a los Manzanos en la ciudad de Viseu, cercaron la posada y esperaron a que llegase la noche para apresarles. Cuentan las crónicas que la misma María de Monroy les cortaría la cabeza, la hincaría en la punta de sus lanzas y marcharon para casa. Entraron en Salamanca con las cabezas de los Manzanos hincadas en sus lanzas y se dirigieron a la iglesia de Santo Tomé donde estaban las tumbas de sus hijos, colocaron las cabezas sobre sus sepulturas y dijo: hijos estáis vengados.
Los hermanos Alonso y Rodrigo de Monroy, al igual que harían sus antepasados, estuvieron continuamente en lucha, esta vez por los mayorazgos.
De los hijos de Rodrigo de Monroy tenemos al bravo Fernando de Monroy y Orellana más conocido como el Bezudo por lo prominente de sus labios. Es sin duda alguna este Monroy, junto a su padre, su primo el Gigante y sus tíos Alonso y María los personajes más conocidos a nivel popular de la casa de los Monroyes, todo ellos combatieron junto a los Reyes para expulsar a los musulmanes, pues aunque eran enemigos entre ellos, se unían por una causa común o cuando los llamaban los Reyes, el mismo Bezudo estuvo junto a los Reyes Católicos en el asedio de Granada y su hijo primogénito Diego de Monroy moriría en el asedio de Écija luchando junto a Don Gómez de Solís.
El Bezudo tendría abundante descendencia y casaría dos veces; de su primera esposa Dª Mencía Gonzáles) de Carvajal tuvo cuatro hijos, Diego el mayor como ya se ha dicho moriría en Écija, Fabián de Monroy heredaría el mayorazgo y aún estarían Juan y Beatriz. Con su segunda esposa Dª Betraz de Aldana tendría otros cuatro hijos. El Bezudo redacta su testamento en 1501 cediendo su mayorazgo como ya hemos dicho a su segundo hijo Fabián, por muerte del mayor. En 15508 rectifica dicho testamento para mejorar a favor de su nieto Diego de Monroy y Zúñiga que tras casar con Dª Leonor de Maraver fundará una nueva rama de los Monroyes, conocida como rama de Jerez de los Caballeros. El Bezudo moriría en su castillo de Monroy en 1510.
Fabián de Monroy y Carvajal, Señor de Monroy, casará con Dª Frac de la Peña y Saavedra, con la que tendrá dos hijos, el mayor, Antonio de Monroy muere sin descendencia por lo que pasa el mayorazgo a su segundo hijo Fernando que casará con Marina Gómez de Sande y Carvajal. Puede decirse que con este Monroy comienza un declive progresivo en esta casa, posiblemente motivado en parte por la falta de luchas y guerras que los mantenían ocupados haciendo que sus costumbres fuesen más mundanas, trasladándose a vivir a las ciudades y abandonando a su suerte a sus súbditos y al pueblo, presentándose en éste solo para cobrar los impuestos. Es conocido el pleito que mantuvieron los nietos de Fabián de Monroy, Antonio y Fernando, por la posesión y tenuta del mayorazgo, así como las esposas de estos por las riquezas de la casa, fallando la Real Chancillería de Valladolid en favor de Antonio de Monroy y guzmán que heredará el mayorazgo y será además el primer marqués de Monroy en el año 1643 por lo que se lleva a cabo la conversión del castillo de los Monroy en palacio, acenagando el foso, haciendo un cerramiento perimetral o pequeña muralla que aún existe y reconstruyendo el interior, eliminando y modificando torres así como adosando estancias alrededor de las mismas para su nuevo uso.
El actual dueño del castillo D. Pablo Palazuelo ha dejado parte del castillo en su estado original, ha abierto una parte del foso y dejado el edificio fortaleza como era. Este marqués construyó el conocido como coto-huerta del marqués, cortando una parte de la finca dehesa boyal para sus recreos cuando estaba en el palacio, hecho que provocó las quejas de los vecinos que unido a su abandono vieron disminuidas sus tierras de cultivo.
En el año 1780 D. Pedro Sánchez, a la sazón cura párroco de la Villa de Monroy, en una carta que manda a D. Tomás López para la creación del interrogatorio sobre Extremadura que lleva su nombre entre otras cosas dice así: Mui Sor mio; aunq este Pueblote Monroy en otros tpos ha sido memorable por sus Dueños, qe spre fueron esforzados cavalleros, y por los servicios que hizieron a la corona de España:el ddía de hoy se halla arruinado, despobladdo y pobre.
A partir de estas fechas las sucesivas desamortizaciones hicieron disminuir las tierra pertenecientes a la iglesia y al clero, así como baldíos y tierras comunales o montes de encinas, pasando parte de éstas a manos de particulares. Esto y la eliminación de los mayorazgos hizo cambiar la vida de Monroy, aumentando sus vecinos y con ello la producción agrícola y ganadera ya que el ayuntamiento de la época logró evitar que los términos y la dehesa boyal saliesen a subasta, alegando no pagar al marqués moneda alguna por ellos sino tan solo el onceno de toda su producción. No ocurriría lo mismo con el monte de los términos y la Boyal que sí salió a pública subasta, adquiriéndolo el ayuntamiento de la villa en la segunda subasta.
Los últimos marqueses de Monroy con sucesión directa morirían sin descendencia reconocida a finales del siglo XIX, éstos fueron los hermanos Diego y Juan Mª Varela y Abrades. Con el testamento de este último que nombraba heredero a todo aquel que demostrase en su árbol genealógico ser descendiente más cercano de esta casa y con la libre interpretación por parte de los albaceas de este testamento, hizo que las riquezas de los Monroy se repartiesen según el buen criterio de los albaceas y esto no solo en la localidad de Monroy sino en Cáceres, Trujillo, Plasencia, Noya o Villa garcía, así como varias fincas aisladas, joyas y dinero.
En la actualidad la Villa de Monroy cuenta con unos 1500 habitantes según la época, siendo su actividad principal la ganadería, algunas fábricas de piensos o embutidos y varias empresas de servicios.
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